Tra le dolci colline del Chianti, dove vigneti e oliveti si alternano a boschi e castelli, sorgono Radda, Castellina e Gaiole in Chianti: tre borghi uniti da secoli di storia, tradizioni e paesaggi mozzafiato. Un tempo centro nevralgico della Lega del Chianti, oggi questo triangolo toscano rappresenta l’anima più autentica del territorio, dove il passato medievale si fonde con l’eccellenza enogastronomica e l’amore per la natura.
In questo itinerario ideale ti accompagniamo alla scoperta delle peculiarità di ciascun borgo, tra eventi, luoghi da visitare e attività outdoor firmate WeHike.
La Lega del Chianti: un’alleanza medievale tra storia, vino e borghi
Nel cuore della Toscana, tra Firenze e Siena, nacque nel 1384 la Lega del Chianti, un’alleanza politico-militare istituita dalla Repubblica di Firenze per proteggere e amministrare una delle aree più strategiche e contese del tempo. A comporla erano tre borghi principali – Radda, Castellina e Gaiole – organizzati in terzieri e uniti da uno statuto comune che ne regolava la vita civile, agricola e militare. Al di là della funzione difensiva, la Lega contribuì anche a valorizzare l’identità e la vocazione agricola del territorio, in particolare la coltivazione della vite.
Il simbolo del Gallo Nero, emblema dell’alleanza, è ancora oggi il marchio di qualità del Chianti Classico, a testimonianza di un legame profondo tra storia, territorio e tradizione vinicola. Visitare questi borghi significa ripercorrere le tracce di un passato glorioso e vivere un’esperienza autentica tra cultura, natura ed enogastronomia.

Radda in Chianti, il cuore della Lega
Adagiata tra le colline, Radda in Chianti fu il centro amministrativo della Lega del Chianti, istituita nel XIII secolo dalla Repubblica di Firenze per rafforzare il controllo del territorio. Questo ruolo storico si riflette ancora oggi nell’atmosfera del borgo, con le sue antiche mura e i vicoli che ci proiettano indietro di secoli. Oltre alla storia, Radda è un punto di riferimento per gli eventi enogastronomici.
A maggio, il borgo si anima con Radda nel Bicchiere, una manifestazione imperdibile per gli amanti del Chianti Classico. Tra degustazioni e incontri con i produttori locali, i visitatori possono vivere un’esperienza immersiva tra i sapori del territorio.
Ma Radda non è solo vino: ospita il Chianti Brew Fighters, l’unico birrificio artigianale della zona. Qui, la tradizione incontra l’innovazione, dando vita a birre artigianali di alta qualità che raccontano una storia tutta toscana. Per un’esperienza outdoor in zona, esplora uno dei nostri percorsi escursionistici nel Chianti.
Castellina in Chianti, tra necropoli etrusche e vini d’eccellenza
Anche Castellina in Chianti è un luogo dove la storia antica si intreccia con la cultura enologica. Le necropoli di Montecalvario e Poggino, siti archeologici unici e testimonianza preziosa delle origini di Castellina, offrono un affascinante viaggio nel passato etrusco di questo territorio. Passeggiando nel paese, da non perdere è la via delle Volte, un suggestivo passaggio coperto che offre scorci pittoreschi e ospita botteghe artigiane e locali tipici.

Il clou degli appuntamenti è invece a maggio, quando il borgo diventa protagonista con la Pentecoste a Castellina: a farla da padrone sarà sempre il Chianti, con contorno di cene, passeggiate, eventi e artigianato. Sempre in tema di vini, Castellina è celebre anche per le sue cantine, che producono Chianti Classico di altissima qualità.
Tra queste spiccano il Castello di Fonterutoli, in un affascinante borgo storico, e la rinomata Cantina Castellare di Castellina, famosa per le etichette dedicate agli uccelli che mutano a ogni annata. La Fattoria Pomona, infine, incarna l’autenticità del Chianti grazie alla gestione familiare e all’attenzione per i dettagli. Scopri il tour di WeHike dedicato a Castellina.
Gaiole, pedalate eroiche tra i castelli
Gaiole in Chianti si distingue per la sua atmosfera e per eventi che richiamano visitatori da ogni parte del mondo. Tra questi, l’iconica Eroica, una gara ciclistica che si svolge ogni ottobre e permette ai partecipanti di percorrere strade bianche con biciclette d’epoca. È più di una gara: è un viaggio nel tempo, un’esperienza di sport ma anche di conoscenza del territorio e di sé stessi.
Gaiole è anche la porta d’accesso alla Strada dei Castelli, un itinerario che conduce a dimore storiche come il maestoso Castello di Brolio, di proprietà della famiglia Ricasoli sin dal 1141 e simbolo del Chianti Classico, o il Castello di Meleto, con il suo fascino fiabesco, altra tappa imperdibile.

Un viaggio nel Chianti più autentico
Radda, Castellina e Gaiole in Chianti non sono solo tre borghi: sono l’essenza di un territorio dove ogni angolo racconta una storia, ogni sentiero regala scorci unici e ogni calice racchiude secoli di tradizione. Che tu voglia perderti tra mura medievali, assaporare i vini del Chianti Classico o vivere esperienze outdoor tra castelli e vigneti, qui troverai un modo autentico di scoprire la Toscana.